tobiさん、はじめまして！

書き込みありがとうございます。
深夜割引は、0時〜4時の間に高速を走行していれば対象になりますが...

以下、念のため。
[ETC深夜割引 適用判定例]
http://www.jhnet.go.jp/night_discount/tekiyou.html

私も帰省の時には深夜走行することが多いのですが、東名高速だけしか通過しないので比較的考えやすいです。

> 深夜割引は、例えば、夕方のの５時に高速に入り、午前0：00〜4：00間に高速を出れ
> ば、夕方の５時からの走行分も含めて全て３０％の割り引き対象になるのでしょうか？
> 逆に、午前0：00〜4：00間に高速に入り、高速を出るのが朝の８時だったとしたら、
> 朝の８時までの走行分も含めて全て３０％の割引になるのでしょうか？
> アドバイスいただければ助かります。

上記の走行が、東名高速道路だったと考えれば割引対象になるようです。
途中経路に「対距離制料金の高速道路」以外が入る場合には、適用外になる場合もあるようですので注意が必要そうですね。^^